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sslsplit

Proxy de interceptación TLS para realizar ataques de tipo man-in-the-middle contra conexiones de red cifradas. Las conexiones se interceptan de forma transparente a través de un motor de traducción de direcciones de red y se redirigen a SSLsplit que finaliza la conexión SSL/TLS e inicia una nueva conexión SSL/TLS hacia la dirección de destino original, registrando al mismo tiempo todos los datos transmitidos.

Una prueba a nivel local de su funcionamiento podría ser:

$ openssl s_server -accept 8443 -cert server.crt -key server.key -www
crear un servidor HTTPS en 127.0.0.1:8443

Y en otra terminal lanzar:

$ sslsplit -D -k ca.key -c ca.crt -L capture.log ssl 127.0.0.1 9443 127.0.0.1 8443
que sslsplit escuche en 127.0.0.1:9443 y reenvíe al servidor

-k ca.key (clave privada de nuestra CA)

-c ca.crt (certificado de esa CA)
-L capture.log (log que registra el contenido de las conexiones)
ssl 127.0.0.1 9443 (dónde escucha)
127.0.0.1 8443 (servidor real al que reenvía)
$ openssl s_client -connect 127.0.0.1:9443 -CAfile ca.crt

Y capture.log permite observar lo que sslsplit ha podido descifrar.

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